异噻唑啉酮的杀菌效果和杀菌机理

　　又名：卡松、凯松、异噻唑啉酮；化学名：5-氯-2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮（CMIT）、2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮（MIT），CAS登录号：26172-55-4/2682-20-4

 

 

　　1.杀菌效果：CMIT/MIT是一个混合物，其中CMI 是含氯杂环化合物，具有较强的刺激性，限制了其单独在化妆品及其它和人体直接接触的场合使用。凡事物均有两面性，CMIT 的杀菌效率却远远高于MIT，通常1.5%左右的CMIT 杀抑菌圈的大小可和10% 左右的MI 相当。

 

　　2.杀菌机理：CMIT/MIT最主要的生物活性是通过杂环上的S、N、O 等基团与菌体内蛋白质的DNA 上碱基形成化学键，从而破坏细胞内DNA 的结构，使之失去复制能力，导致细胞死亡。因细菌细胞的DNA 呈裸露状态( 原核细胞) ，而人体细胞DNA 呈包被状态，故而其生物活性呈选择性。

 

　　CMIT/MIT都含有活性的N—S键，该键会与细胞膜中含有—SH 基的蛋白质、酶或氨基酸反应开环，进而与细胞膜或细胞内所含有的氨基、巯基及氨基酸和蛋白质中的氨基化合物起加成或取代反应，从而破坏细胞的正常代谢，抑制或杀死细胞。

 

　　2.1 MIT反应机理：式中，MIT 先与巯基化合物反应，生成3-二硫代-N-甲基-丙酰胺，并继续与巯基化合物反应，生成3-巯基-N-甲基-丙酰胺和相应的二硫代化合物。异构化的3-羟基-3-甲胺基-巯基丙烯具有更高的反应活性，它可以和大量不同的含有氨基、酰胺基、巯基以及羟基官能团直接进行加成反应。

 

　　2.2 CMIT反应机理：在5位上带有一个氯( 如CMIT) 的异噻唑啉酮在含有上述的活性N—S 键的基础上还另有活性基团—氯原子，氯位于烯键上，使N—S 键上的电子缺失更大，因此，比不带氯的MIT 等反应活性更强。

 

　　CMIT与带—SH基团作用后开环同MIT，生成的质子型互变体3-巯基-3-氯-N-甲基-丙酰胺和3-羟基-3-甲胺基-硫代氯丙烯，对细胞膜或细胞内所含有的氨基、巯基、氨基酸和蛋白质中的氨基化合物反应活性均很强。其中3-羟基-3-甲胺基-硫代氯丙烯反应活性极强，也十分容易水解，它能够影响皮肤的神经细胞，对胳氨酸激酶和焦点附着激酶起作用，这很可能是引起皮肤过敏性刺激的根源。