异噻唑啉酮的杀菌效果和杀菌机理

发布于 2022-07-05
  又名:卡松、凯松、异噻唑啉酮;化学名:5-氯-2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮(CMIT)、2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮(MIT),CAS登录号:26172-55-4/2682-20-4
 
异噻唑啉酮的杀菌效果和杀菌机理
 
  1.杀菌效果:CMIT/MIT是一个混合物,其中CMI 是含氯杂环化合物,具有较强的刺激性,限制了其单独在化妆品及其它和人体直接接触的场合使用。凡事物均有两面性,CMIT 的杀菌效率却远远高于MIT,通常1.5%左右的CMIT 杀抑菌圈的大小可和10% 左右的MI 相当。
 
  2.杀菌机理:CMIT/MIT最主要的生物活性是通过杂环上的S、N、O 等基团与菌体内蛋白质的DNA 上碱基形成化学键,从而破坏细胞内DNA 的结构,使之失去复制能力,导致细胞死亡。因细菌细胞的DNA 呈裸露状态( 原核细胞) ,而人体细胞DNA 呈包被状态,故而其生物活性呈选择性。
 
  CMIT/MIT都含有活性的N—S键,该键会与细胞膜中含有—SH 基的蛋白质、酶或氨基酸反应开环,进而与细胞膜或细胞内所含有的氨基、巯基及氨基酸和蛋白质中的氨基化合物起加成或取代反应,从而破坏细胞的正常代谢,抑制或杀死细胞。
 
  2.1 MIT反应机理:式中,MIT 先与巯基化合物反应,生成3-二硫代-N-甲基-丙酰胺,并继续与巯基化合物反应,生成3-巯基-N-甲基-丙酰胺和相应的二硫代化合物。异构化的3-羟基-3-甲胺基-巯基丙烯具有更高的反应活性,它可以和大量不同的含有氨基、酰胺基、巯基以及羟基官能团直接进行加成反应。
 
  2.2 CMIT反应机理:在5位上带有一个氯( 如CMIT) 的异噻唑啉酮在含有上述的活性N—S 键的基础上还另有活性基团—氯原子,氯位于烯键上,使N—S 键上的电子缺失更大,因此,比不带氯的MIT 等反应活性更强。
 
  CMIT与带—SH基团作用后开环同MIT,生成的质子型互变体3-巯基-3-氯-N-甲基-丙酰胺和3-羟基-3-甲胺基-硫代氯丙烯,对细胞膜或细胞内所含有的氨基、巯基、氨基酸和蛋白质中的氨基化合物反应活性均很强。其中3-羟基-3-甲胺基-硫代氯丙烯反应活性极强,也十分容易水解,它能够影响皮肤的神经细胞,对胳氨酸激酶和焦点附着激酶起作用,这很可能是引起皮肤过敏性刺激的根源。
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